故事发生在1911年的台北大稻埕，这里是晚清台北最发达的地方。

一个诗人，一个歌姬，在青楼里发生的故事，怎么看都像是才子佳人，但内容完全不同。

诗人是进步诗人，他为了梁启超办报的事宜四处奔波，压力也很大。

所以一有空闲，他就会呼朋唤友去青楼释放压力，一来二去，就认识了歌姬舒旗，每次去必点她唱曲。

有一天，诗人的朋友想要纳舒旗的小妹为妾，便提出给小妹赎身。无奈赎身要300两，诗人的朋友只有200两。

诗人见状，慷慨解囊，促成了这件好事。

舒旗在和吕文单独聊天的时候调笑他在报纸上宣扬新思想，反对纳妾，却如此言行不一？

吕文沉默不语，他听出了舒旗话里有话，是在埋怨他宁可帮朋友纳妾，也不愿意替她赎身。

吕文只能沉默以对，因为他有家世，他反对纳妾，别人他管不了，他只能管自己。

所以尽管吕文和舒旗互相有意，却无法走到一起，这就是吕文之前说的无助，无助的是舒旗，而吕文总结的徒劳，是他自己……

这个故事吕文演起来很压抑，面对舒旗的调笑、抱怨和眼泪，他通常沉默以对。

有时默默地剥个橘子，有时默默地饮酒，有时又默默地写一首诗，却从来不给承诺，不提终身。

在吕文看来，“自由梦”就是“恋爱梦”的延续，纯真的初恋过后，男女都会有自己的不得已，而在不得已之后，就是彻底疯狂。

于是“青春梦”就来了……

“青春梦”这个故事，是侯孝闲根据一个4V女模特的经历改编的，所以舒旗也在脖子上弄了一个“￥”的文身贴。